Несмотря на постоянную занятость в кино, Фриман 20 лет перебивался мелкими ролями — крупных ему не доверяли. До 50 лет он жил, по сути, в полной нищете — гонораров хватало только на аренду жилья и еду. Звездой же он стал, когда ему стукнуло 50 (в этом, кстати, его судьба похожа на судьбу Сэмюэля Л. Джексона)! Моргана прославил триллер «Уличный пройдоха» (1987 года). За этот фильм вчерашний неудачник был даже номинирован на «Оскар»! Закрепил успех год 1989-й — тогда на экраны вышла душевнейшая мелодрама «Шофёр мисс Дэйзи». Картина принесла актёру вторую номинацию на золотого болванчика.